1956年ミシガン州デトロイト生まれ。ジャズ・ベーシストのチャールズ・バレルを叔父に、キーボード奏者のジョージ・デュークを従兄弟にもつという、恵まれた音楽環境で育つ。8歳でピアノ、12歳でヴォーカルのレッスンを始め、15歳でステージ・デビュー。高校時代にトランペットのクラーク・テリーに認められ、75年に彼のバンドでプロ・デビューを飾る。ジーン・ハリス、セルジオ・メンデス、ハリー・ベラフォンテ、レニー・ホワイトと多ジャンルのアーティストと活動を共にする。
彼女は、サラ・ヴォーンやカーメン・マクレエなど大御所のスタイルを着実に踏襲した4ビート・ジャズから、フュージョン、コンテンポラリー、ブラジル音楽まで幅広く歌いこなす。87年にはその実力が認められ、『ダイアン・リーヴス』でブルーノート・レコードからメジャー・デビュー。サイモン・ラトル＆ベルリン交響楽団、ダニエル・バレンボイム(p)＆シカゴ交響楽団など世界屈指のクラシック演奏家との共演、また世界各地のジャズ・フェスティバル出演などを重ね、"新時代の女性ジャズ・ヴォーカルの筆頭"と称される。
日本では「オー、ホワット・ア・フリーダム」が缶コーヒーのコマーシャルで使われ人気を博し、この曲を収録したアルバム『ニアネス・オブ・ユー』が大ヒット。単独日本公演も大成功を収める。『イン・ザ・モーメント〜ライブ・イン・コンサート』、『ザ・コーリング〜サラ・ヴォーンに捧ぐ』、『リトル・ムーンライト』の３作品はグラミー賞"最優秀ジャズ・ヴォーカル・アルバム部門"を連続受賞する快挙を成し遂げる。02年にはソルトレーク・シティー冬季オリンピックの閉会式で熱唱する。
日本では06年公開の映画『グッド・ナイト・アンド・グッド・ラック』(リーヴス自身も映画出演)のサウンドトラック・アルバムで４度目のグラミー賞"最優秀ジャズ・ヴォーカル・アルバム部門"を受賞。近々、ビリー・ストレイホーンの生涯を描いた映画に、女優として出演する予定。マルチな才能を発揮し、常に"次の世界へ"と羽ばたいていくリーヴス。彼女の創造的な歌唱、存在力は他の追随を許さない。
